СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА 4-ФОРМИЛ-6,7-ДИГИДРОКСИ-БЕНЗО[B]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Описание
Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу получения сложного эфира 4-формил-6,7-дигидрокси-бензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты структурной формулы ! , где R представляет собой C1-C6 алкил. Способ включает взаимодействие 2,3-диалкокситиофенола формулы , где R1 и R2 независимо представляют собой C1-C6 алкил, с алкилпропиолатом формулы в среде ацетонитрила в присутствии инициатора радикальной реакции с получением сложного эфира 6,7-диалкокси-бензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты формулы , с последующим бромированием и получением сложного эфира 4-бром-6,7-диалкокси-бензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты формулы ! , с последующим кросс-сочетанием с алкиловым эфиром акриловой кислоты формулы, где R3 представляет собой C1-C6 алкил, в присутствии катализатора на основе палладия с получением сложного эфира (Е)-4-(3-алкокси-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-6,7-диалкоксибензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты формулы , с последующим окислением смесью осмата щелочного металла и периодата щелочного металла с получением сложного эфира 4-формил-6,7-диалкокси-бензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты формулы ! , с последующим деалкилированием трихлоридом или трибромидом бора с получением сложного эфира 4-формил-6,7-дигидрокси-бензо[b]тиофен-3-карбоновой кислоты. Технический результат: предложенный способ позволяет синтезировать сложный эфир из доступных исходных веществ с высоким выходом. 5 з.п. ф-лы, 1 табл., 5 пр.
Дата
2019-12-27
Патентообладатели
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской академии наук
Авторы
Ямпольский Илья Викторович , Царькова Александра Сергеевна , Болт Ярослав Васильевич
Номер заявки
RU 02722595 C1 20200602
Предметная область
Химия, электрохимия
Ссылка на ФИПС